こころの化学方程式 12 1,2-Dibromoethane

1,2-ジブロモエタンは化学式C2H4Br2で表される有機化合物である。
藻や昆布などにより少量が合成されるため海にごく微量が存在して
いるが、大半は人工的に合成されている。無色の液体で甘い臭いが
する。呼称はジブロモエタン。

有機合成化学において、グリニャール試薬の調製時にマグネシウム
の活性化剤として用いられることがある。これは1,2-ジブロモエタン
がエチレンとマグネシウムブロミドになり、マグネシウム表面の皮膜
に覆われた部分を取り除くというものである。詳細は項目グリニャール
試薬#ハロゲン化アルキルとマグネシウムの反応を参照のこと。

1,2-エタンジチオールのような様々な1,2-置換エタン誘導体の合成の
前駆体ともなる。また、カルバニオンをブロモ化するために用いられる
ことがある。

一時期は有鉛ガソリンの添加剤にも用いられ、エチル コーポレーション社
などから販売されていた。

殺虫剤、燻蒸剤としての利用 [編集]農業やかんきつ類や野菜、穀草など
の保存では殺虫剤として用いられていた。アメリカ合衆国ではアメリカ
環境保護局(EPA)の指導により1984年から使用が禁止されている。
その後丸太に対してシロアリや甲殻類の駆除に用いられたり、ミツバチの
巣箱の害虫除け、色素やろうの原料などに用いられる。
日本では1956年9月22日に農薬登録を受けたが、1986年以降、農薬として
出荷されることはほとんどなくなり、1990年12月18日には登録が失効した。

コメント

(a) (b)
Br-C=C-Br Br-C=C-H
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H H H Br

C と C 原子を結ぶ２重結合まわりの回転は自由ではない。
そうすると、1,2-ジプロモエチレンという名前のついた化合物は２種類あることになる。

実際に1,2-ジプロモエチレンを作ってみると、融点が-53°Cの化合物と-6.5°Cの化合物が得られる。
それらの構造を調べてみると、前者は(a)、そして後者は(b)の構造をとることが分かった。
つまり、(a)と(b)は基本的に別の化合物とかんがえていい性質の差をもっていて、それは構造の差に基づく。
このように、その分子に含まれる原子の種類と数が同じでも、異なる性質を示す構造を異性体と呼ぶ。